הרב יוסף מרבה לכנות את המצב העכשווי – “דור החופש והדרור”. ביטוי זה בא לבטא מציאות מודרנית של קהילה יהודית אשר איננה מחויבת להלכה, והסמכות הרבנית איבדה ממרכזיותה. במציאות זו הרב יוסף עורך הבחנה בין חילונים להכעיס, ובין “חילונים” שראה, למשל, במצרים, אשר לצד מחויבות פרקטית חלשה או לא מלאה, עמדה אמונה חזקה באלוהים ובחוקי התורה
את ה”מסורתיים” מבקש הרב יוסף לקרב, כל זאת, בין השאר, בעזרת פסיקה מקילה. למשל, בפסיקתו כי מחללי שבת אינם בחזקת מומרים לכל התורה, דהיינו אינם בחזקת גוי, ולכן אם נגעו ביין אינם פוסלים אותו. (יבע אומר, א, יו”ד יא).
היחס למערכת החוק
הרב יוסף מתנגד להליכה לבתי המשפט הישראלים, מאחר שאינם דנים על פי דין תורה. הוא כותב:
“ודע כי אף על פי שהסמכות החוקית כיום מטעם הממשלה לדון היא לבתי המשפט החילוניים והשופטים שם יהודים הם, עם כל זה ברור על פי דין תורתנו הקדושה – התובע את חבירו בבתי משפט שלהם גדול עוונו מנשוא, והוא בכלל מה שפסקו הרמב”ם והשולחן ערוך, שכל הדן בערכאות [בתי משפט] שלהם הרי זה רשע וכאילו חרף וגידף והרים יד בתורת משה רבינו”. (שו”ת יחווה דעת חלק ד סימן סה).
הרב יוסף נמצא בקרב המחנה הרבני המתון בהחילו על המקרה הישראלי את הכלל דינא דמלכותא דינא, ומכאן שאסור להעלים מס וכיוצא בזה. אך בעניינים שבין אדם לחברו הוא אינו מתיר לפסוק בניגוד לדיני התורה.